Трихлоруксусная кислота
| Трихлоруксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Трихлорэтановая кислота |
| Традиционные названия | Трихлоруксусная кислота |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 163,4 г/моль |
| Плотность | 1,63 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 57 °C |
| • кипения | 196 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 0,77 |
| Классификация | |
| RTECS | AJ7875000 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мг/м3 |
| ЛД50 |
5000 мг/кг (крысы, внутрижелудочно), 250 мг/кг (мыши, подкожно) |
| Токсичность | является ирритантом, весьма едкая. |
| Фразы риска (R) | R35, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S60, S61 |
| Пиктограммы ECB |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Трихлоруксусная кислота CCl3СООН — органическое вещество; полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.
Свойства
Физические свойства
Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.
Химические свойства
В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pKa = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.
Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.
Получение
Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора (обычно ацетилацетата):
[math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COOH + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3COOH + 3HCl} }[/math]
В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.
Применение
- Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
- В косметике — средства для химического пилинга.
- Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.
Безопасность
Трихлоруксусная кислота всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.
ЛД50 на крысах 5000 мг/кг.
Экологическая роль
Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ[1][2] в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.
См. также
Примечания
- ↑ Трихлоруксусная кислота, ТХУ. (недоступная ссылка). Дата обращения: 10 ноября 2014. Архивировано 10 ноября 2014 года.
- ↑ Академик.ру. Тху // Универсальный русско-английский словарь. — 2011.
Ссылки
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
